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Con la Madonnina del Duomo y la culebra de los Visconti, otro símbolo de Milán es el Castillo, que surge en la homónima plaza. Fecha de nacimiento del primer núcleo: 1358 -1368, a los tiempos de Galeazzo II Visconti. La fachada del Castillo está dominada por la torre llamada del Filarete. La residencia habitual de los castellanos era la así llamada Corte Ducal, un continuo de salas ricamente pintadas al fresco y decoradas. El Castello, hoy en día, acoge exposiciones, bibliotecas, archivos y un articulado complejo de exposiciones museales.

Es por antonomasia "la Galería", "la sala de estar de Milán". La construcción (1865-1877) es obra del arquitecto Giuseppe Mengoni, que al término de la construcción allí encontró la muerte. En forma de cruz, tiene los brazos que se cruzan en un octágono de hierro y vidrio; en dirección norte-sur tiene 196 metros de largo, y en dirección este-oeste 105,50 m., es 14,50 de ancho y 21 de alto, con una "punta" de 47 metros al vértice de la cúpula central. En la Galería abren sus vitrinas, restaurantes, bares, cafés, librerías, tiendas de ropa que atraen a milaneses y turistas.

La sobria construcción surge en un lado de Piazza della Scala, en cuyo centro se halla el monumento a Leonardo da Vinci, obra del escultor Pietro Magni (1872). Alrededor de la base se hallan las estatuas de cuatro discípulos de Leonardo: Cesare da Sesto, Andrea Solari, Giovanni Antonio Boltraffio. Marco d'Oggiono. De gran interés es el cercano Museo Teatral de la Scala (independiente del Teatro), importante colección de objetos antiguos de la historia del espectáculo. En el lado hacia via Filodrammatici, en 1955 se construyó la Piccola Scala.

Entre Piazza Mercanti y Via Mercanti, inmediatamente a oeste de Plaza Duomo, un grupo de edificios ofrece un esplendido ejemplo del desarrollo de la arquitectura civil milanesa del Medioevo al siglo XVII. En Plaza Mercanti surge el Palacio de la Región o Broletto Nuovo, el edificio más insigne de la Milán de la época de los comunes. Fue construido en 1228 y está formado por una planta baja elevada, abierta por tres filas de arcadas, y por una planta superior adornado por tríforas.

Complejo de S. Michele ai Nuovi Sepolcri, llamado también Foppone dell'Ospedale o Rotonda della Besana. La Rotonda es la obra más original del siglo XVIII milanes. Su arquitectura es singular: alrededor de la iglesia de cuatro brazos con el octágono central encima del cual se halla una cúpula, se desarrolla con armonioso ritmo un porche de planta curvilínea. La construcción del edificio, destinado a Iglesia y Cementerio, se realizó entre 1713 y 1725. Hoy en día la Rotonda, después de los trabajos de restauración llevados a cabo por el Ayuntamiento, es sede de exposiciones de arte.

En el interior de la Universidad Cattolica del Sacro Cuore (Piazza S. Ambrogio) se hallan dos claustros encantadores de línea bramantesca. Uno es de orden dórico, el otro de orden iónico (realizado por Cristoforo Solari hasta el 1513), y en ambos las ágiles arcadas montadas sobre esbeltas columnas ofrecen una admirable pureza de líneas y una elegancia exenta de fausto.

En 1138 en el área actual surgía el Broletto Vecchio, la antigua sede municipal. Luego el palacio se volvió domicilio de los Torriani, de los Visconti, y sufrió diferentes reajustes al tiempo de los Sforza. Vivieron allí los gobernadores españoles y el archiduque Ferdinando de Austria, que ordenó a Giuseppe Piermarini, el arquitecto de la Scala, la reconstrucción de parte del palacio. Actualmente es sede de museos y exposiciones temporáneas.

En su día perteneció a los Arese, pasó a los Litta que lo hicieron ampliar en 1700 por el arquitecto B.Bolli a partir de la construcción de Richini (1648). Es conocido por las fiestas dadas por Maria Teresa y Eugenio Beauharnais. Los estilos predominantes son el barroco y el rococó. El patio es del siglo XVII con columnas pareadas; la escalinata de tenazas es realmente escenográfica; el jardín está cerrado por una verja atribuida a Piermarini. Precioso, un bien conservado apartamento estilo Luis XV.

La majestuosa y vasta construcción, cuya estructura original es del siglo XVII, fue ampliada en formas neoclásicas a finales del siglo XVIII por Simone Cantoni. La fachada, de tres ordenes de ventanas, está interrumpida en el centro por una logia, coronada por tímpano sobre columnas y pilastras. Actualmente es la sede del Círculo de la Prensa.

A dos pasos de Plaza de la Scala, residen ocho personajes: son los ochos colosos, llamados "omenoni" esculpidos por Antonio Abondio, que adornan la fachada del palacio de Leone Leoni, escultor de Carlos V y Felipe II: el artista se la había construido como propia vivienda hacia el 1565, cuando se estableció en Milán después de una vida llega de aventuras que le había visto, además de en las cortes de los reyes, también en los remos de las galeras. El edificio conserva las típicas formas del siglo XVI tardío y la elegante planta noble en contraste con la planta baja, en el que resaltan plásticamente las grandes cariátides.